Zakladatelem kláštera na Skalce, stejně jako kostela byl Ignác z Engelflusu. Ten nechal nejen postavit klášterní budovu, ale k ní vybudovat i hospodářské zázemí. Pro dokončený klášterní areál byla část okolního lesa přeměněna na pole a založen poplužní dvůr. Sám klášter je vyzdoben pracemi předních barokních umělců, z nichž nejvýznamnější je Brandlův obraz Máří Magdaleny na stropě v refektáři.
Přestože vše bylo pro přijetí mnichů připraveno, klášteru nebylo v církevních kruzích přáno, a tak se plánovaný příchod benediktinů na Skalku neuskutečnil. Zakladatel Skalky umírá roku 1704, aniž by byla jeho představa naplněna. Zprovoznit klášterní areál se nepodařilo ani dalšímu z mníšeckých pánů Ignáci Karlu Engelu z Engelsflussu. Tento neutěšený stav trval až do 12. října 1762, kdy byla sepsána a stvrzena nadační listina kláštera a na Skalku přichází řád františkánů.
O to se přičinila hraběnka Benedikta Čejková z Olbramovic, zbožná tchyně nového majitele panství Ignácia z Unvertu, které si Skalku tak oblíbila, že se sem přestěhovala a zde také zemřela.
Ta totiž neváhala a napsala samotné císařovně Marii Terezii a na podruhé se jí podařilo získat císařovnino svolení ke zprovoznění kláštera. Nemenší boj svedla i s pražským arcibiskupem až se jí po více než padesáti letech od vzniku kláštera podařilo probudit Skalku k životu. Provedla nejnutnější opravy, dala postavit křížovou cestu a zajistila klášteru fundace.
Chudý řád františkánů však neměl dostatek prostředků na opravu objektu, a tak se Skalka po druhé světové válce nachází ve velmi špatném stavu. Řád františkánů spravoval Skalku až do roku 1925, kdy odešel poslední františkán.¹⁾ Klášter mění majitele (stává se jím Náboženská matice) a v roce 1947 je nákladem více než jednoho milionu korun Skalka rekonstruována. Jsou odstraněny živelné přístavby kláštera a ten se zaskvěl opět v původní podobě. To však netrvalo dlouho. Už krátce po rekonstrukci skalecký areál opět chátrá, dokonce je záměrně ničen. Díky nesmyslnému dolování, lhostejnosti, neúctě k uměleckým a kulturním hodnotám se stávají ze Skalky rozvaliny.
Ještě před zničením je klášter do nejmenších podrobností zaměřen v roce 1953 prof. Stefanem a posléze sňaty fresky a odvezeny sochy. Když je z kláštera odstraněn krov, aby byl použit jinde ve městě, je o zkázu budovy postaráno.
Teprve na počátku 80. let (20. století) po úplné stabilizaci terénu se na Skalku začíná vracet stavební ruch a budovy jsou zvolna nákladně opravovány. Projekt renovace kláštera je dílem pražského architekta Josefa Hýzlera. Ten také podle otištěných fotografií a zaměření prof. Stefana provedl návrh obnovy štukové výzdoby stropů jednotlivých sálů v klášterní budově.
Rozlehlý prostor sálu (27x7 m) dnes slouží k výstavám, ale uvažuje se o tom, že celá budova bude určena ke kongrasovým účelům, kdy k sálu přibude ubytování a příslušné zázemí. Už dnes však mohou návštěvníci využit zdejší občerstvení.
Zatím se na Skalku vrátily tři sochy Jana Brokofa Ctnost, Moudrost a Sv. Alexius, až donedávna zarostlé v trávě na hřbitově u kostela sv. Václava. Iniciátoři oprav věří, že se sem - alespoň v kopii - vrátí i obraz Máří Magdaleny.
-----------------
¹⁾Nejvýznačnějším členem tohoto řádu na Skalce byl superior P. Vincenc Lichtblau (1813-1887). Vynikl jako numismatik, který shromáždil velkou sbírku českých, židovských, řeckých a římských mincí. Byl dobře znám i za hranicemi Čech, odkud mu přicházely mince k určování jejich původu a stáří. Zasloužil se o celou řadu oprav, především kostela, ve kterém poutníci "na památku" ulamovali krápníky a oškrabávali omítku. Na kostele v roce 1860 nechal zbudovat také nový krov věže.